Người dân châu Ái (tên gọi vùng Thanh Hóa dưới thời phong kiến) còn lưu truyền câu ca dao: “Trò Chiềng, vật Bộc, rối Si/Cơm đắp kẻ Lở, cơm thi kẻ Lào...” để tôn vinh Trò Chiềng là Lễ hội đông vui bậc nhất xứ Thanh.
Đại Việt sử ký toàn thư ghi: “Vua Lý Thánh Tông (1054-1072) sai tướng Trịnh Quốc Bảo đi đánh giặc Chiêm Thành xâm lấn bờ cõi.
Biết quân Chiêm Thành dùng tượng binh thiện chiến, Trịnh Quốc Bảo đã sáng chế hai đội tượng binh bằng tre đan và phết giấy để luyện tập cùng với kỵ binh và bộ binh.
Khi giặc Chiêm Thành tiến sâu vào nước ta, đội tượng binh bằng tre đan của Trịnh Quốc Bảo ở vòi voi được bố trí pháo hoa nên lúc xung trận phát hỏa, kèm theo tiếng nổ đinh tai tựa như sấm ran khiến cho quân Chiêm Thành bất ngờ và đoàn tượng binh chạy toán loạn.”
Tam Công Trịnh Quốc Bảo (998-1085) còn có tên là Trịnh Bạn, người làng Trịnh Xá (hay còn gọi là Làng Chiềng).
Trịnh Quốc Bảo làm quan dưới triều Lý, lần lượt giữ chức Hành Khiển, Đại phu, sau đó phong chức Tổng binh rồi Thái Bảo.
Ông là người có công giúp vua Lý Thánh Tông đánh Tống ở phía Bắc, dẹp yên giặc Chiêm Thành ở phía Nam nên được phong là Đông Phương Hắc Quang Đại Vương.
Năm 1065 ông được phong là Phúc thần làng Trịnh Xá (Trịnh Xá phúc thần, Đông phương vị hựu Hắc Quang Đại Vương).
Năm 1068, đất nước thái bình, triều Lý mở hội du Xuân và trò voi trận của Trịnh Quốc Bảo diễn lại được nhà vua và quần thần thích thú, hài lòng.
Năm 1085, Trịnh Quốc Bảo đã 80 tuổi, ông từ quan trở về quê nhà là làng Trịnh Xá (xã Yên Ninh, huyện Yên Định) rồi tổ chức cho con cháu diễn lại trò voi trận, đồng thời tiếp thu thêm các trò diễn từ đất Thăng Long về truyền lại cho dân làng.
Lễ hội trò Chiềng được diễn ra từ ngày 11-12 tháng Giêng hàng năm. Người chỉ huy Lễ hội được gọi là Thượng Soạn phụ trách điều khiển các Cái (người phụ trách các trò) như Cái chèo, Cái voi, Cái ngựa, Cái Rồng, Cái pháo, Cái tàu, Cái Thiên Vương.
Trước khi mở hội, Thượng Soạn và các Cái lên đình làng họp bàn rồi dẫn người đi chặt tre, mây và chuẩn bị đồ lễ cho hội trò.
Đặc biệt, từ 7 đến 9 giờ sáng, không nhà nào được giữ bất kỳ vật dụng gì khi các Cái muốn lấy, nhưng sau giờ ấy thì bắt buộc phải mua.
Sáng ngày 11, dân làng làm lễ rước Thành hoàng ra bãi trò gồm các đội voi, ngựa, rồng, đội cờ, đội Thiên vương, đội tế, phường bát âm, đội hát chèo, quan viên và dân làng xếp thành đoàn dài với màu sắc rực rỡ và âm thanh vui nhộn.
Mở đầu Lễ hội Trò Chiềng, các bô lão tế ở Đình Nhất báo cáo Thành hoàng làng về tình ăn ở, sản xuất của dân làng trong năm vừa qua.
Các bô lão tiến hành nghi thức rước bát hương thờ Thành hoàng làng ra sân trò.
12 đội trò tề tựu đầy đủ ở Đình Nhất để tiến hành nghi lễ rước Thành hoàng làng ra sân trò.
Theo lệ làng, đoàn rước lễ đi vòng quanh làng Trịnh Xá để nhân dân bái vọng.
Đội hát chèo vừa hát, vừa múa trong đoàn rước.Lễ hội trò Chiềng mở đầu là trò kén rể. Tương truyền, con gái làng Trịnh Xá vốn nổi tiếng đẹp người, đẹp nết, mỗi khi làng mở hội thì giai nhân, tài tử khắp chốn xa gần nô nức kéo đến tham dự kén rể.
Kén rể đã vượt khỏi phạm vi làng xã mà còn mở rộng tới người nước ngoài đến thi tài như hoàng tử nước Ai Lao, Sứ Hung Nô, Quốc sư Tiêu Hà, Tướng Nghiêm Quang, Hàn soái Hàn Tín, tướng Cảnh Cam... của nước Trung Hoa.
Ngay trong trò kén rể, ý thức độc lập dân tộc cũng khẳng định rõ, đó là khi Thượng Soạn chỉ vào bồ lễ vât và hỏi thì Sứ Hung Nô đoán “Đây là bồ sản vật cống nạp Bắc quốc”; còn Quốc sư Tiêu Hà trả lời “Bồ này là bồ sản vật cống nạp,” sau đó Thượng Soạn mới nói: “Sai to, Nam quốc sơn hà chẳng tiến cống ai”.
Theo quy định của làng, Trò Chiềng chia thành đại trò, trung trò và tiểu trò.
Năm nào được mùa, dân no đủ thì tổ chức đại trò: diễn cả 12 trò; còn năm nào mùa màng giảm thì làm trung trò: từ 5 đến 6 trò; năm nào mất mùa, thiên tai địch họa thì làm tiểu trò, chủ yếu là tế rước, để giữ lễ trò là chính.
Trò chọi Voi là tiết mục khá độc đáo trong ngày Hội. Voi chọi được đan bằng tre và mây, do 4 thanh niên lực lưỡng vác 4 chân và một lão nông khỏe mạnh, dày dạn kinh nghiệm cầm cần điều khiển đầu voi để chọi.
Khi phát lệnh, 2 con voi xông vào nhau, chọi bằng hai chiếc ngà. Lệ làng quy định chọi voi 2 vòng, mỗi vòng 3 hiệp, con nào bị đẩy lùi, bị đánh đúng chữ “Đích” trên đầu thì thua cuộc.
Sau khi trò kết thúc, tất cả voi được đem hóa để yết cáo trời đất và tri ân công đức của cha ông, các thế hệ tiền hiền làng Chiềng.
Tương truyền, những cặp vợ chồng muộn con nếu chui qua bụng voi thì trong năm đó sẽ có con.
Trong Lễ hội Trò Chiềng có trò chọi Rồng, với 2 con Rồng, trong đó đầu và đuôi hình Rồng, còn giữa thân có hình con cá chép.
Khi hai con chọi nhau, con nào thắng thì con cá chép chui hẳn vào đầu Rồng thành cá chép hóa Rồng.
Trò diễn này khẳng định tính chất cung đình là chủ đạo, bởi vì rồng là biểu tượng cho vương quyền của nhà vua, cá chép hóa rồng phản ánh tư tưởng của Nho giáo, tiến thân, làm quan bằng con đường khoa cử, học hành của sỹ tử Làng Chiềng.
Trải qua thăng trầm hơn 10 thế kỷ của lịch sử, nét vàng son của văn hóa thời Lý đã bị mai một, nhưng may mắn thay, chính vùng đất Trịnh Xá với trò Chiềng được các thế hệ con cháu của Trịnh Quốc Bảo đời nối đời lưu giữ, trao truyền cho đến hôm nay nhằm thư giãn sức dân sau những ngày mùa vụ vất vả trong năm.
Thượng Soạn chỉ huy trò kén rể. Trước là màn kén rẻ của hoàng tử nước Ai Lao, Sứ Hung Nô, Quốc sư Tiêu Hà, Tướng Nghiêm Quang, Hàn soái Hàn Tín, tướng Cảnh Cam... của nước Trung Hoa, sau là màn kén rể của 4 chàng trai đại diện cho 4 tầng lớp trong xã hội phong kiến Việt Nam là sỹ, công, nông, thương. 
Cuối cùng cô thôn nữ chọn anh nông dân làm chồng bởi phù hợp với nghề cày cấy của người Làng Chiềng. Thượng Soạn tặng đôi trai gái một đôi gà nhép, một túi hạt giống để phát triển nghề chăn nuôi và trồng trọt.
Hoạt cảnh tái hiện hình ảnh thuyền buôn nước Nhật Bản, Hà Lan ngược dòng sông Mã đến Làng Chiềng mua bán sản vật.
Hoạt cảnh thương lái Nhật Bản mua tơ lụa ở Làng Chiềng.
Hoạt cảnh thương lái Hà Lan mua thóc gạo.
Trai Làng Chiềng đóng vai thương lái đến từ đất nước Hà Lan. Nhiều nhà nghiên cứu văn hóa vẫn chưa lý giải được trò buôn bán với thương lái Nhật Bản, Hà Lan lại xuất hiện trong Lễ hội Trò Chiềng. Có ý kiến cho rằng, xưa, Làng Trịnh Xá vốn là một vùng đất trù phú, nhiều sản vật nên có nhiều thương lái đến buôn bán và dấu ấn để lại là tích, trò trong Hội đến ngày nay.
Trò Thiên Vương mô phỏng lại những trận đánh quân Chiêm Thành của tướng quân Trịnh Quốc Bảo.
Tái hiện hoạt cảnh các Thiên Vương đang vây đánh quân xâm lược Chiêm Thành.
Trình trò Ngựa tàu tại sân trò Làng Chiềng. 
Ngựa tàu là màn trình diễn của các chàng trai đóng vai ngựa, dùng gậy đánh vào quả cầu treo ở giữa sân trò. Đội nào đánh trúng quả cầu nhiều hơn thì đội đó giành chiến thắng.
Trình trò chú Tễu leo cây.
Trình trò chọi Rồng tại sân trò. Trước khi bước bào màn chọi, các con Rồng phun lửa chào dân làng và để tăng sỹ khí.
Trò chọi Rồng, với 2 con Rồng, trong đó đầu và đuôi hình Rồng, giữa thân có hình con cá chép. Khi hai con Rồng chọi nhau, con nào thắng thì con cá chép chui hẳn vào đầu Rồng thành cá chép hóa Rồng. 
Trình trò chọi voi. Hai con voi trong Hội được cách điệu và phun lửa trước khi bước vào màn chọi.
Khi Thượng Soạn phát lệnh, 2 con voi xông vào nhau, chọi bằng hai chiếc ngà. Lệ xưa quy định chọi voi 2 vòng, mỗi vòng 3 hiệp, con nào bị đẩy lùi, bị đánh đúng chữ “Đích” trên đầu thì thua cuộc.
Kết thúc Lễ hội, 12 đội trò lại rước bát hương Thành hoàng đi quanh làng về Đình Nhất.
